悲痛！吴孟达因肝癌去世，享年68岁……一生留下太多经典回忆！再见，“达叔”……(13)

1985年获派演出《新扎师兄》，与梁朝伟合作。然后监制用他，让他剧约不断，有时甚至得在电视台睡觉。
1989年与刚出道的周星驰合演《盖世豪侠》和《他来自江湖》，由于两人住对门，中间只隔了一条街，被导演吴思远发现，为他们开拍《赌圣》。那一年，《赌圣》以低成本打败成龙与许冠文的同档电影，创下票房记录。周星驰与吴孟达就这样开始长期搭档的合作关系。
1990年开始活跃于电影界，该年凭周星驰主演的《赌圣》，获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。次年他凭着在《天若有情》的演出终获得金像奖最佳男配角奖。
1990年起，吴孟达便凭著与周星驰合作，参演了数十部周星驰电影，计有《赌圣》、《逃学威龙》、《鹿鼎记》、《审死官》、《逃学威龙2》、《破坏之王》、《九品芝麻官之白面包青天》、《百变星君》、《食神》、《少林足球》等等。其中1990年上演的《赌圣》票房收逾四千万港元，打破港产片票房纪录。
2000年，吴孟达被诊断糖尿病指数太高，他照旧大吃大喝，某次见化妆师好友在哭，一问才知她先生将因糖尿病锯肢，自此他食量减半、不敢碰糖。
2001年他参演的电影《少林足球》再度打破港产片票房纪录，收六千多万港元。
2002年，主演古装喜剧《妙手神捕俏佳人》，饰演江湖巧匠金必多。
2004年，周星驰开拍《功夫》时吴孟达被传与周星驰不和，使吴孟达再没有与周星驰合作。对此吴孟达证实了此事，但澄清二人早已冰释前嫌。
2011年，主演无厘头喜剧电影《大人物》，饰演脱口秀节目主持人德叔。
2014年，吴孟达因疲累、心脏痛就诊，被诊断是病毒感染致心脏衰竭。2015年4月17日，吴孟达主演的喜剧电影《十万伙急》上映。他接受访问时透露，这辈子遭医生吓过2次，如今他健康状况堪忧，决定暂时不再接戏。在之后的采访中，当时心脏功能只恢复至五成的他表示，已找律师立定遗嘱。
2016年10月，主演轻喜剧《新万家灯火》，饰演一位严厉又有着自己做人做事标准的固执人物“严标准”。
2017年5月，主演科幻电影《流浪地球》，饰演韩子昂；9月，出演电视剧《反黑》；12月，主演喜剧电影《新乌龙院之笑闹江湖》，饰演长眉师傅。
2019年9月29日，温情喜剧院线电影《平凡老爸》开机仪式暨新闻发布会在南昌举行，总导演李力持携演员吴孟达、胡杏儿、陈晓东、陈紫函、吴志雄、黄斯美Kelly等与各大媒体见面。