46岁凯特温斯莱特的女儿年满20出道了，但莱昂纳多至今仍旧未婚(8)

将莱昂纳多推向商业市场的作品是电影《罗密欧与朱丽叶》，票房大卖，让莱昂纳多成为了好莱坞备受瞩目的小生。
参加电影《泰坦尼克号》的试镜时，莱昂纳多并没有像凯特那样的热切，他觉得这部电影缺少实质性的东西，他更想挑战难度更高的角色。
莱昂纳多和凯特都是在多次提名陪跑之后才拿到奥斯卡影帝和影后，商业大片并不是他们俩的目标，有挑战的角色才是他们想要演绎的。
拍完《泰坦尼克号》之后，莱昂纳多接拍了电影《海滩》，票房不错，但是莱昂纳多却被金酸莓奖提名了最差男主角。
此后，莱昂纳多更换了新的经纪公司，在挑选剧本时十分慎重。

他选择了与他最崇拜的导演马丁·斯科塞斯合作电影《纽约黑帮》，与史蒂文·斯皮尔伯格合作了《逍遥法外》，都是经典佳作。
2004年，莱昂纳多再度与马丁·斯科塞斯合作，这一次由莱昂纳多第一次做执行制片人，他们拍摄了电影《飞行家》。一年后，又再度合作了电影《无间行者》。
莱昂纳多在挑剧本的眼光上非常独到，除了前面这几部，后面还拍摄了不少佳作，《血钻》、《革命之路》、《盗梦空间》、《了不起的盖茨比》、《华尔街之狼》。
在奥斯卡陪跑多年后，2016年莱昂纳多凭着在电影《荒野猎人》中的精湛表演，终于拿到了奥斯卡影帝。