《泰坦尼克号》后，风光无限的小李子也曾遇到低谷，直到遇见了他(2)

《铁面人》
昂纳多争取到了导演丹尼·鲍尔的《海滩》。但是这部强强联手的影片在2000年上映时，依旧遭遇了票房滑铁卢。虽然这部影片没有给小李子带来任何荣誉，但是可以明显看到小李子演技的转变和提升。

《海滩》
千里马常有，而伯乐不常有。但是小李子这匹千里马还是遇到了伯乐。在2001年，迷惘和挣扎的小李遇到了后来简直视他为明珠的导演马丁西科塞斯，从此开启了堪称伟大的合作历程。同时，小李子的演绎风格也在马丁的指导下发生了改变。

马丁·斯科塞斯与莱昂纳多的第一次合作是《纽约黑帮》，虽然在这部戏里莱昂纳多并不算最大的主角，但是从这部片结缘，二人开始持久而愉快的合作旅程。为了满足影片需求，莱昂纳多一改自己身板纤细的奶油小生形象，他把自己收拾得很健壮彪悍，像个十足的复仇者。（这时候的小李子开始了自己的发福道路。）虽然《纽约黑帮》并没有人们预料的那样成功，在小李子在片中的表演非常具有突破性，这也是他转型真正成年人实力派的首次尝试。老马丁也赞扬他说，这是我第一次目睹他如何致力于自己的表演――这种致力是强烈而彻底的。不像很多其他演员，Leo总是保持着前进的动力，直到他突破性地达到角色在情感和心理上的真实性，无论它是如何的丑陋，幼稚或是令人费解。