第五十届奥斯卡最佳女演员黛安·基顿(5)

接下来的四年，基顿继续她的成功。《旧金山调查者》等媒体再度将基顿和凯瑟琳·赫本相提并论：“1970年代她演绎的角色都有她自己的影子，紧张而不自信，如今的她象凯瑟琳·赫本那样，富有母性的光辉，她是一个伟大而聪明的女演员，她不需要靠顽固和急躁来争取男女平等。”
1990年，基顿在《教父3》中再度出演凯·亚当斯。剧情背景设置为《教父2》21年后，凯成为迈克尔·柯里昂分居的妻子。舆论界再次认为基顿的角色在片中无足轻重。《华盛顿邮报》评论道：“虽然基顿为角色倾注了心血，但是在片中除了谴责迈克尔以前的罪行之外没有别的作用。”1993年，基顿出演《曼哈顿神秘谋杀案》（），也是她和艾伦自1979年以来再度合作。这个角色原定米娅·法罗出演，但是法罗在和艾伦分手后退出了剧组。
1995年，基顿导演了《真情赤子心》（），也是她导演的第一部在影院上映的故事片。故事根据弗朗兹·利兹的回忆录改编，讲一个名叫内森·瓦特的男孩的母亲患了癌症，而父亲逐渐疏远他们，男孩被送到两个古怪的舅舅身边。基顿将故事的背景从小说中的纽约搬到了自己的家乡加利福尼亚州南部。虽然这部影片指是小范围发行，并且票房收入一般，但是影片和导演受到评论界的好评。
这个时期，基顿最成功的影片莫过于《大老婆俱乐部》，她和戈尔迪·霍恩、贝蒂·米勒携手演绎了三个“大老婆”：中年妇女，丈夫因为喜新厌旧与她们离婚。基顿宣称这部影片的拍摄“挽救了她的生活”。该片在北美市场票房收入高达1.05亿美金，并且受到中年妇女的热捧。基顿和她的同伴的表演也受到了肯定，《旧金山调查者》认为“基顿可能是当今最好的喜剧女演员”。
1996年，基顿还主演了影片《马文的房间》，在片中扮演一个患白血病的女性，梅丽尔·斯特里普饰演她感情疏远的姐姐。基顿也获得了她的第三次奥斯卡奖提名。虽然评论不错，但是影片没有大范围公映，可能也是基顿最终没有获得奥斯卡奖的原因。基顿认为扮演该片最大的难度在于理解一个得了绝症的人的心理状态。[5]
基顿在影片《来电传情》中
2000年，基顿的第一部影片是和梅格·瑞安、丽莎·库卓一起主演的《来电传情》（），基顿还担任了该片的导演。尽管在1996年的一次采访时她曾经宣称不再导演自己主演的影片，“作为导演，就会有不同的目标。当我表演的时候就不会考虑导演的工作。” 影片讲述了三姐妹和她们年迈的父亲一起生活的趣事。片子反响一般，在北美票房收入为3600万美金。