多次获得金像奖最佳女主角的8位女明星，她一人最多获得过5次(15)

相比张曼玉一帆风顺的演艺事业，她的感情生活却一直比较坎坷。1987年，张曼玉同著名导演尔冬升恋爱，在开始拍拖前朋友就告诉她尔冬升比较大男子主义，不一定适合她。然而张曼玉觉得自己温柔的性格能以柔克刚，能够当尔冬升背后的女人。但是两人在交往过程中，产生的矛盾越来越多。随后尔冬升在张曼玉毫无准备的情况下提出了分手，其理由是两人性格不合，长痛不如短痛，之后张曼玉如何挽留都没能留住这段爱情。

和尔冬升分手后，1993年张曼玉在一次酒会上邂逅了地产商宋学祺，两个人一见钟情便确定了关系。两个人走到哪里都会在一起，在外人看来他们就是郎才女貌，天作之合。然而宋学祺的公司后来破产了，张曼玉为了自己的男友也是出钱出力，但还是没能挽救这一局面，公司最终走向了倒闭这一步。常言道夫妻本是同林鸟，大难临头各自飞。这一次宋学祺抛弃了张曼玉，也许是为了东山再起，宋学祺转身喜欢上了一个富婆。