那年，妻子把德普介绍给前男友凯奇，成就了一代枭雄杰克船长(2)

情场失意的德普决定好好学习，认真表演。他参加了洛杉矶一些表演培训，后来还请了私人教练。钱没白花，他取代了演员Jeff Yagher，在加拿大电视剧《龙虎少年队》中扮演便衣警察Tommy Hanson，这个角色让德普名气大增，一夜之间成为少女的偶像。这个角色让他有机会出演更重要的影视剧。
之后，德普出演了蒂姆·波顿的奇幻电影《剪刀手爱德华》，这部电影让他进入一线影星的行列，票房收入超过5400万美金。从此以后，德普演的角色总是出乎评论家和观众的意料。
正是《剪刀手爱德华》这部电影让德普和搭档薇诺娜·瑞德有了亲密的接触，他们在约会五个月后就订婚了。为了表达他的爱意，德普在右臂上文身“永远的薇诺娜”，可惜的是女星的父母不同意这桩婚事，两人无果而终。
就在分手的那一年，情场失意的德普职场得意，凭借电影《邦尼和琼》拿到金球奖提名。也是在那一年，德普开始和超模凯特·摩丝约会，两个人经常因为不可预测的行为登上热搜，两人还曾在纽约的一家酒店里大打出手，惊动警察。

据报道，德普与摩丝是在纽约一家咖啡馆认识的，那时的德普31岁，已经是好莱坞超级影星，20岁的模特凯特·摩丝还过着居无定所的生活。
相识之后，两人就变得形影不离，手不离手，腿不离腿。时而意乱情迷，时而拳脚相加，而且这些行为经常发生在公共场合。
德普虽然有些暴力，但他从不会伤害摩丝，他生气的时候会乱摔东西，有时候摩丝也加入他的行动。他们的动作太大了，以至于惊动了警察。当警察敲开酒店房间门，发现德普醉倒在一堆垃圾里，而摩丝完美无损。警察把德普带走后，酒醒后放人。
德普的导演朋友，说德普其实是很有节制的。之所以会那样是因为酒店的服务太差了。
曾有小报报道，德普和摩丝在伦敦的一家酒店里订了36瓶香槟，两人洗香槟浴。摩丝还曾在法国的一家酒店里大发雷霆，因为走廊里不让穿比基尼。
德普的这种荒唐的行为并没有影响他的职业，他再次和导演波顿合作，主演传记电影《艾德·伍德》，受到评论家好评，并再次拿到金球奖提名。当然，德普最有名气电影还是《加勒比海盗》系列，他因为扮演杰克船长被奥斯卡提名最佳男主角。