他有演技、有颜值，也有伯乐，更有代表作，为何却一直不温不火？(6)

之后张子恩带他参演了《京华烟云》，在里面饰演赵薇的弟弟是个西装革履的富家少爷，这份恩情吴健一直都记在心里，后来张子恩拍摄《郑氏十七房》的时候吴健推掉了所有片约，一口答应下来。
为了追求角色上的突破，2006年吴健接演了现代剧《新结婚时代》，在剧中跟刘若英饰演姐弟，跟梅婷谈恋爱。
可是回到总政之后，又有人说吴健只能演这些帅气，温和的角色，为了赌一口气吴健开始接军旅戏。

2008年起吴健先后主演了《天下兄弟》、《南下南下》、《铁血奇兵》、《十送红军》等诸多军旅题材和历史题材的影视剧，
但是转型之路也让吴健吃尽了苦头，军旅戏少不了爆破场景和枪械道具，而这些曾让吴健两次与死神擦肩而过。

拍摄《天下兄弟》的时候，因为道具的疏忽，吴健身后的火油突然被引爆，他当场被炸飞出去，而救了他的是身后的一桶沙子，如果没有这桶沙子火油就会直接扑倒他身上，后果不堪设想。