2013年，莱温斯基的32件上衣在网上拍卖：深蓝色裙子被她个人收藏(2)

克林顿风度翩翩，加上能说会道，是许多白宫女性心目中的偶像。在一次国事活动中，莱温斯基看到了在观礼台上的克林顿。
看到克林顿被众人环绕的景象，莱温斯基感到了一股成熟男人的魅力迎面而来。就这样，她觉得自己喜欢上了这个比自己大27岁的美国总统。

莱温斯基与克林顿的关系逐渐暧昧化

在冲动之下，莱温斯基开始想方设法接近克林顿。通过打听，莱温斯基得知，克林顿在年轻时就是个招蜂引蝶的人物，关于他的风流轶事一直在流传。

为了能够引起克林顿的关注，莱温斯基费尽心思打扮自己，并故意在总统办公室附近活动。
身材丰满，气质不俗的莱温斯基很快引起了克林顿的注意，两人的交流也逐渐增加。在一次白宫员工派对中，克林顿突然出现，并走到莱温斯基身边跟她谈话，虽然两人的交谈很简短，但却这让莱温斯基兴奋不已。
在美国的“国家老板日”（美国节日之一），莱温斯基亲手为克林顿写了一首小诗，并亲手将诗写在一份贺卡上。
莱温斯基本想亲自将贺卡送给克林顿，但此时她还不确定克林顿的想法，因此只是让一个办公室人员代为转呈。