Jay-Z拥有21座格莱美奖美国著名说唱艺人(3)

1999年3月，与DMX、Method Man等艺人联合开启了“Hard Knock Life Tour”全美巡回演唱会 ；9月，发行与玛丽亚·凯莉共同演唱的单曲《Heartbreaker》，该曲在美国公告牌百强单曲榜上取得了两周冠军，成为JAY-Z在该榜单上的首支冠军单曲；10月，获得第4届英国黑人音乐奖最佳国际嘻哈艺人奖 ；12月10日，获得第10届公告牌音乐奖年度说唱艺人奖 ；12月28日，发行第四张录音室专辑《Vol. 3... Life and Times of S. Carter》，JAY-Z与Dr. Dre、UGK等非东海岸说唱艺人进行了合作 ，收录了《Big Pimpin"》、《So Ghetto》等歌曲 ；该专辑以发行首周46.2万张的销量取得公告牌专辑榜冠军 ，其累计销量达到了300万张 。
2000年7月，与Memphis Bleek、Amil发行共同为喜剧电影《肥佬教授2》演唱的原声歌曲《Hey Papi》；10月31日，发行第五张录音室专辑《The Dynasty： Roc La Familia》，法瑞尔·威廉姆斯、坎耶·维斯特等人参与了专辑的制作，收录了《I Just Wanna Love U》、《This Can’t Be Life》等歌曲 ；该专辑以55.7万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军；同年，出演关于“Hard Knock Life Tour”巡演的纪录片《幕后激情》 。
2001年6月，获得第1届黑人娱乐电视大奖最佳嘻哈男歌手奖 ；9月，发行录音室专辑《The Blueprint》，该专辑收录了与埃米纳姆共同演唱的歌曲《Renagade》 ；该专辑以42.6万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 ；同时，JAY-Z展开了宣传《The Blueprint》的“Blueprint Lounge Tour”美国小型巡回演唱会；年底，发行与爵士说唱乐团The Roots合作的不插电现场专辑《MTV Unplugged》，玛丽·布莱姬、法瑞尔·威廉姆斯客串了该专辑 。
2002年，联手R&B歌手R. Kelly发行合作专辑《Best of Both World》，该专辑以22万3千张的首周销量取得了公告牌专辑榜亚军 ；3月，发行个人精选集《Chapter One： Greatest Hits》；11月，发行双碟录音室专辑《The Blueprint2： The Gift & the Curse》，碧昂丝、Dr. Dre、Rakim等艺人助阵了该专辑 ；该专辑以54.5万张的首周销量取得公告牌专辑榜冠军 。