《当男人恋爱时》逆袭破亿，片中的老爸竟是名曲《金包银》作者(6)

《多桑》让蔡振南获得希腊铁萨隆尼基影展最佳男主角。这之后，蔡振南重整旗鼓，1994年，他拍了侯孝贤监制，徐小明导演的《去年冬天》，还拍了侯孝贤的《好男好女》。
1990年代中后期，蔡振南潜心做音乐，非常成功。
这张飞碟唱片1997年出品的《南歌》制作精良，获得第八届金曲奖最佳方言制作人、最佳方言男歌手和最佳流行音乐演唱唱片奖。
多年后《南歌》也成为经典的闽南语唱片。

1998年的《可爱可恨》让蔡振南蝉联金曲奖最佳方言男演唱人奖，那届金曲奖上他帮苏芮写的《花若离枝》还得到最佳作词人奖。

1998年，台湾新电影时代知名导演万仁拍了他“超级”三部曲的最后一部《超级公民》，请来蔡振南和当时24岁的张震岳主演，这部电影讲的是蔡振南扮演的落魄出租车司机，和张震岳扮演的原住民青年，在台北的夜晚游荡。他们之间交错的火花，就是万仁一贯对社会反思的电影命题。
当年被侯孝贤逼着演戏并说“你能行”的蔡振南，这时已找到了演戏的门道，演技很是成熟洗练。