《当男人恋爱时》逆袭破亿，片中的老爸竟是名曲《金包银》作者(7)

1999年，他出演李岗导演的《条子阿不拉》，扮演即将退休的警察豆干，入围金马36最佳男配角。

2000年蔡振南客串了三部电影，都是台湾“中影”的作品，其中最知名的是《运转手之恋》，他扮演协调会长。另外还有《纯属意外》和《沙河悲歌》。
《沙河悲歌》中他秀了自己的萨克斯技艺。