曾与周润发一争高下，与郑惠玉齐名，因赌博大起大落52岁依然帅气(2)

1995年，参演电视电影《伤城记》，在剧中饰演许乐；凭借此片中精湛的演技荣获《红星大奖》中首度增设的最佳男主角奖。同年，出演香港电影《奇异旅程之真心爱生命》，在剧中与刘德华演对手戏。

与郑惠玉、范文芳联袂主演电视剧《双子星》在剧中一人分饰两角，一个是大名鼎鼎的赌神章风，另一个是烂赌成性的贫民小子周志达。

正在演艺事业顺风顺水蒸蒸日上的时候，李南星在投资上的生意却很不顺利，投资上一直亏损的状态，正好他当时出演了《双天至尊》，也是新加坡拍摄的第一部关于赌博的电视连续剧，从第一部紧接着二部三部连续推出形成了三部曲，那时候观众已经深深喜欢上了《双天至尊》的李南星，他甚至用赌博来弥补生意上的亏损，但是好运还是没有陪着李南星，他白天黑夜的天天豪赌，把所有的家产都输光了，也无心拍摄了，好几次产生了跳楼的念头。