上海滩三大亨结局：一人扫大街，一人病逝香港，一人成汉奸被枪杀(5)

杜月笙势头最盛的时候，在金融、教育、交通等各行各业中都有自己的势力，还一度成为中国帮会总龙头。
抗战结束后，蒋介石想重建上海，杜月笙这类帮派人物多年称霸该地，在当地的势力甚至超过了官方政府，这让他心有芥蒂，而且他们是帮派人物，毕竟难登大雅之堂。。但是，杜月笙等人这些年来辅助蒋家王朝，给予了不少支持，他又十分纠结。
当时蒋介石发出一句“沪上之闻人，民国之夜壶也！”，将杜、黄等人比喻为离不开的秽物，形象地说明了蒋介石当时的矛盾心理。
杜月笙很快就感受到了蒋介石的排挤和打压。比如1948年蒋介石为解决财政危机，让蒋经国在上海实行市值改革，发行金圆券，但是杜月笙儿子没有完全照办，直接被关了六个月。

在上海即将解放之际，杜月笙知道自己欠下中共不少血债，但又深知不能再与蒋介石为伍，便拖家带口逃往当时号称“自由港”的香港。
蒋介石在败退台湾后，还曾派人到香港去游说杜月笙，他都以疾病缠身拒绝。后来，蒋介石让特务给他传话，称大陆正在清算四一二政变，中共正在和港英当局交涉，要把他押回上海，如果交涉不成，中共就会派特工暗杀他。
杜月笙相信了蒋介石这番说辞，日夜忧思恐惧，难以入眠，不久便神经衰弱，心脏也越来越差。后来他在香港看到黄金荣的在报纸上刊登的忏悔书时，在字里行间中发现自己的名字不在批判对象中，猜测到中共拉拢他的用意，但此时他已病入膏肓，无法回到大陆。

1951年7月，杜月笙中风偏瘫，拒绝入院治疗，8月病逝在香港。杜月笙本人虽只读了半年私塾，混的是黑白两道，但却极为重视子女教育，他的后人们也大多成才。