上海滩三大亨结局：一人扫大街，一人病逝香港，一人成汉奸被枪杀(7)

杜月笙投靠黄金荣后，发展得越来越好，而张啸林却在青帮中没什么起色。杜月笙便设计将好兄弟拉到了黄金荣门下。三人就此集结，黑道生意越做越大，上海三大亨响彻十里洋场。
上海沦陷是三人命运走向的转折点。当时黄金荣半隐退于势力漩涡之外，杜月笙也听从蒋介石要求退居香港，以免被日本人或日伪政府利用。然而，张啸林却认为时局动荡，正是自己的机会。

一直以来，张啸林被黄金荣压着，但毕竟黄金荣年纪、资历在那摆着，他无话可说。但杜月笙比他小，在青帮中辈分比他低，这些年他的势力却渐渐强过了自己。
1935年，蒋介石实行法币政策，杜月笙提前得到消息，大量抛售旧币，购入法币，大赚了一笔，但张啸林却在这场改革中损失惨重。当年的江湖忠义兄弟情，逐渐变了味。
而蒋介石对黄金荣礼待，对杜月笙善待，但对自己一家却不太上心，他对蒋介石没多少感情和忠心。因此上海沦陷后，张啸林选择留在上海。
日伪官员接连不断地涌入张家，希望他能凭借在上海的影响力和势力稳住局势，并且能给日军提供帮助。利益熏心之下，为了得到日伪浙江省长这个位置，张啸林同日本人勾结在一起，变成了一个汉奸。

张啸林这个选择引起了外界不满和指责，首当其冲的就是蒋介石。1938年，军统下了一道刺杀张啸林的命令，却没得到执行。一方面是张啸林身手过人，又是黑帮头目，很难找到能接下这一任务人；另一方面是，在上海区的军统特务大多与青帮有各种关联，江湖道义让他们下不去手。此后，军统又多次发出指令，加快这一刺杀任务进程，却都没下文。