尔冬升曾为张曼玉喝酒喝到吐，选择丁克生活，60岁却老来得女(2)

余安安也曾在电影中和尔冬升有过多次合作，然而这戏里戏外的情侣却终究抵不过娱乐圈的奢靡。娱乐圈中男男女女的长期合作、互动，也让两人的感情走到了尽头。
据尔冬升说道：
“女孩成熟得比较快，她到了二十几岁，就觉得你是小孩了，不能老跟你这样的家伙在一起了。我俩分完手之后一段时间，她就嫁给周润发了。”

确实，那段时间的周润发还深陷分手的痛苦中，然而余安安却将他带离了苦海。干柴烈火的两人，迅速了步入了婚姻殿堂。
媒体还饶有趣味的以“同是情场失意客，一时冲动缔姻盟”来评论这段感情，不巧的是二人最终“结也匆匆、离也匆匆”的结束了这来之容易的婚姻。

和余安安分手，尔冬升在张学友、陈自强两位“媒人”的撮合下，和张曼玉走到了一起。那时候，尔冬升已经做了导演，张曼玉却是初出茅庐的小姑娘。
出于小女孩对成熟男人、前辈的崇拜，张曼玉对尔冬升爱到无法自拔。她曾说道：
“我从他那里学到了好多，我最喜欢和他聊天，他比我懂得多。能有互相了解的情侣，对前途更充满信心。”