李叔同的人生三大失意，对他出家做和尚，起了推波助澜的作用

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李叔同曾说：“我的母亲很多，我的生母很苦。”短短一句话，道尽了多少悲哀和无奈。
风风雨雨忆前尘，悔煞欢场色相因。
十日黄花愁见影，一弯眉月懒窥人。
冰蚕丝尽心先死，故国天寒梦不春。
眼界大千皆泪海，为谁惆怅为谁颦？
在上海一家颇为豪华的住宅里，有一位患重病的中年妇女躺在床上，呼吸急促，生命危在旦夕，她断断续续说着：儿……子……我……要……回……家。就是这样简单的几个字，也是费了很大劲才说出来，然后头一歪，便与世长辞了。
她的床边站着一个度翩翩的的青年人，握着她的手，眼睛里流着泪水，不断地点着头。
病床上的那位病妇是李书同的母亲，那位风度翩翩的青年便是李书同。
1905年农历二月，李叔同的母亲在上海病逝，时年四十六岁。

李叔同的父亲曾是天津的巨商，有好几房姨太太，从小过着富足的生活。然而在李叔同青年时代，正是辛亥革命前后，时局动荡，使李家的生意受到了影响，李叔同的父亲去世后，家里的光景一年不如一年。
辛亥革命之后家族的衰败敲醒了李叔同，他也明白了靠父辈的产业生活是不行的，自己必须要有真本事，才能在乱世中有生存之地，李叔同一改青少年初期，寻花问柳的花花公子生活，开始把精力用在读书方面，李叔同以“李广平”之名考取了上海南洋公学经济特科，这是他生活中的转折点。
然而那一年，李书同有喜也有祸，而且祸不单行，他刚出生不久的儿子，突然夭折，李叔同沉浸在丧子之痛苦中难以自拔，接着母亲也因为长孙夭折而伤心过度，不幸染病离世。
此时李书同的母亲跟随他在上海，或许在李书同的母亲王凤玲内心深处，上海的日子固然过得舒心，但终究不是归宿，高墙大院的枷锁再重，却也是落叶归根，她要回家，她要归根。
李叔同的母亲就他一个儿子，他与母亲的感情极深，母亲的离世给李叔同带来了沉重的打击，剩下的日子，是不断地悲哀与忧愁，浑然不知何处是岸。