回顾台湾富豪：破产后被妻子抛弃，弟弟跳楼，负债2千万摆地摊(2)

但也正因为此，郭正利在兼职导游的过程中接触到了旅游这个行业。那时日本的旅游业已经十分完善，而台湾的旅游业则刚刚起步，这段经历使郭正利了解了旅游行业的大致脉络，也使他升起了创业的念头。
但一分钱难倒英雄汉，还需要依靠打工勉强度日的郭正利根本拿不出基本的创业资金，他只好强压下了这个念头，在毕业后回到台湾寻找专业对口的其他工作。
郭正利在日本学习的是室内设计专业，回到台湾后的他依靠专业知识争取到了喜来登饭店的房务工作，虽然顺利地找到了工作，但郭正利并不快乐，这份工作很少能接触到外人，工资也不算可观，性格阳光且好强的郭正利干了不久便选择了离职。
离职后的郭正利没有忘记曾经在日本时的想法，并且随着时间的推移，他对旅游行业的兴趣也愈来愈重，最终在一连串的面试后，他成功进入桃园的一家旅行社担任业务经理一职。

随着桃园机场的开通，前往日本旅游的人愈来愈多，郭正利的业务量也越来越大，察觉到市场变化的他又一次萌生出了创业的想法，1990年，在朋友的帮助下郭正利在台北创立了天喜旅行社。

登上神坛，商业联姻渴望再创辉煌

和当时风行的低价购物团不同，天喜旅行社在郭正利的主导下推行高端旅游路线，以舒适、体贴的服务和精致、高端的路线规划为卖点，在一众低价团杀出了一条血路，很快就在竞争激烈的台湾旅游业中站稳了脚跟。
那几年的郭正利可谓是春风得意，他的天喜旅行社在最好的时候几乎团团爆满，2004年时他们借着日本爱知博览会的东风甚至创造出了高达52亿台币的营业神话，伴随着天喜旅行社的登顶，身价已经高达40亿台币的郭正利也被媒体冠上了“精致旅游教父”的名头。
不过和郭正利春风得意的事业不同，他的情感生活迟迟没有动静，要知道，当时的郭正利已经年近半百，但感情生活却几乎一片空白。