回顾台湾富豪：破产后被妻子抛弃，弟弟跳楼，负债2千万摆地摊(3)

这在“大老板”这个特殊的群体里可谓是独树一帜，一时间流言飞起，各种各样堪称离谱的猜测几乎都被安插到了郭正利的身上，而郭正利从未正面回应。

一直到了2007年9月9日，一场由台北喜来登酒店承办的盛大婚宴突然举行，这场婚宴参与者超过千人，宾客囊括了中日两国航空业和旅游业的大部分高层，而这场声势浩大的婚宴的新郎正是感情一直成谜的郭正利，而与他“喜结良缘”的新娘身份也不一般，是日本石川县山代温泉首富的女儿新滝祥子。
其实到这里，明眼人都能看出来这段婚姻背后的不单纯，虽然新滝祥子对外声明是看中了郭正利诚实认真的生活态度，但这段婚姻的商业价值其实远远高出了两人的感情，不过走到了郭正利这个位置，也许感情的确不如一份长久的商业合作来的稳妥。
不过郭正利也许没想到，这段用婚姻换来的商业合作并没有来得及发挥他的作用。

资金链断裂，首富变首负

2008年，金融危机来势汹汹地打乱了郭正利的如意算盘，伴随着金融危机的爆发，台湾出境旅游人次骤然减少，原本如日中天的旅游业受到巨大冲击。
而身为台湾旅游业大佬的天喜旅行社首当其冲，短短三个月内出团量就骤降了54％，而日元猛然升值造成的汇率差异更是占据了天喜旅行社亏损中的80％以上。

但令郭正利跌下高台的并不仅止于此，郭正利在生意火爆的那几年养成了投资房地产的习惯，认为房产保值性高的他平均每年都会购买一处房产。
但只是2004年到2008年这短短的四年间郭正利的名下就购买了多达27处房产，而这使他欠了银行大笔的利息，而这成为了他后期资金运转不周的主要原因。
2009年，郭正利以亏本的价格抛售了手下的14处房产，这项曾经在他看来稳赚不亏的投资在利滚利的作用下变成了压垮他的最后一根稻草。